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單糖：不能水解成更小分子的多羥基醛或多羥基酮叫單糖，如葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖等；

二糖：能水解成兩、三或幾個(gè)分子單糖的碳水化合物叫低聚糖，其中最重要的是二糖，如蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖等；

多糖：水解后能產(chǎn)生較多個(gè)分子單糖的碳水化合物叫多糖，如淀粉、纖維素。

立體化學(xué)：在介紹單糖、二糖、多糖之前，我們先來了解立體化學(xué)，凡分子式相同，構(gòu)造式也相同的分子，只是因?yàn)樵釉诳臻g排列不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體，稱為立體異構(gòu)體；兩個(gè)分子彼此為鏡像關(guān)系（物和像的關(guān)系，彼此不能重合）的立體異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)體（旋光異構(gòu)體）；凡與自身的鏡像不能重合的分子是具有手性的分子，稱為手性分子，手性分子都存在對(duì)映異構(gòu)體。手性分子具有旋光性，而非手性分子則不具有旋光性，當(dāng)偏振光通過某些液體物質(zhì)或某些物質(zhì)的溶液時(shí)，需將原來的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)一定角度后才能通過，即偏振光出來時(shí)將在另一個(gè)平面上振動(dòng)。這種能使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)，稱為旋光性物質(zhì)。凡使偏振光左旋的稱為左旋體，使偏振光右旋的稱為右旋體。如果等量的左旋體和右旋體相混合，它們各自對(duì)偏振光的影響就相互抵消，因而對(duì)偏振光就沒有影響了，這種等量對(duì)映體的混合物稱為外消旋體。

構(gòu)型的標(biāo)記法：D，L標(biāo)記法，利用Fischer投影式表示（+）-甘油醛一對(duì)對(duì)映體的構(gòu)型時(shí)，把含碳原子的基放在豎立的方向，醛基在上邊，羥甲基在下邊，羥基在手性碳原子的右邊，氫原子在左邊，這種構(gòu)型被定為D型，他的對(duì)映體則被定為L(zhǎng)型。在既要表明構(gòu)型又要標(biāo)出旋光性時(shí)，則同時(shí)用D，L表示構(gòu)型和（+），（-）表示旋光性。

單糖

單糖構(gòu)型的確定是以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)。凡由D-（+）-甘油醛經(jīng)過增碳反應(yīng)轉(zhuǎn)變成的醛糖稱為D型，由L-（-）-甘油醛經(jīng)過增碳反應(yīng)轉(zhuǎn)變成的醛糖稱為L(zhǎng)型。另外，單糖的構(gòu)型還可通過與甘油醛對(duì)比來確定。即單糖分子中距羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子與D-（+）-甘油醛的手性碳原子構(gòu)型相同時(shí)，稱為D型；與L-（-）-甘油醛構(gòu)型相同時(shí)，稱為L(zhǎng)型。

單糖中甘露糖、葡萄糖、半乳糖、果糖的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)見下圖：

實(shí)際上單糖是以五或六元環(huán)狀半縮醛的形式存在，主要以δ-氧環(huán)式存在，即δ-碳原子（C5）上的羥基與醛基作用生成了環(huán)狀半縮醛。葡萄糖、果糖由開鏈?zhǔn)降窖醐h(huán)式的演變過程見下圖：

對(duì)比開鏈?zhǔn)胶铜h(huán)氧式可以看出，環(huán)氧式比開鏈?zhǔn)蕉嘁粋€(gè)手性碳原子，所以有兩種異構(gòu)體存在，這個(gè)手性碳原子（半縮醛的碳原子）叫苷原子，它所連接的羥基（半縮醛的羥基）叫苷羥基。其中苷羥基與C5上的羥甲基處在環(huán)的異側(cè)者叫α-D-（+）-葡萄糖，處于同側(cè)者叫β-D-（+）-葡萄糖。

又如，D-（-）-果糖也具有開鏈?zhǔn)胶铜h(huán)氧式結(jié)構(gòu)，在水溶液中，開鏈?zhǔn)胶铜h(huán)氧式處于動(dòng)態(tài)平衡，游離的D-（-）-果糖具有δ-環(huán)氧式結(jié)構(gòu)，稱為D-（-）-吡喃果糖。而蔗糖的果糖則是γ-環(huán)氧式結(jié)構(gòu)，稱為D-（-）-呋喃果糖。

單糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化、還原、脎的生苷的生成、醚的生成、酯的生成。其中還原糖與氨基化合物（如蛋白質(zhì)、肽、胺、氨和氨基酸）會(huì)發(fā)生Maillard反應(yīng)。

在美拉德反應(yīng)中，參與反應(yīng)的糖可以是雙糖、五碳糖和六碳糖。參與反應(yīng)的雙糖有乳糖、麥芽糖、纖維二糖； 五碳糖有木糖、核糖和阿拉伯糖； 六碳糖有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖等。反應(yīng)的速度為五碳糖> 己醛糖 > 己酮糖 > 雙糖。

二糖

二糖是一個(gè)單糖分子中的苷羥基和另一個(gè)單糖分子中的苷羥基或醇羥基之間脫水后的縮合物。最常見的二糖有蔗糖、麥芽糖、乳糖等。

蔗糖是一分子葡萄糖和一分子果糖的縮水產(chǎn)物。蔗糖是由葡萄糖和果糖的羥苷基之間縮水而成的二糖。故其分子中沒有苷羥基，蔗糖不是還原糖，不會(huì)與氨基化合物發(fā)生Maillard反應(yīng)。其結(jié)構(gòu)式見下圖：

β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷（蔗糖）

乳糖是一分子吡喃半乳糖的苷羥基與另一分子葡萄糖C4上的羥基縮水而成，由于葡萄糖還存在苷羥基，故有α-和β-兩種異頭物，故乳糖分為α-乳糖和β-乳糖。由于其為還原糖，故其會(huì)與氨基化合物發(fā)生Maillard反應(yīng)。具體結(jié)構(gòu)式見下圖。

4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-葡萄糖（α-乳糖）

4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-葡萄糖（β-乳糖）

麥芽糖是一分子葡萄糖的苷羥基與另一分子葡萄糖C4上的羥基縮水而成，由于另一分子葡萄糖還存在苷羥基（其相連的苷羥基稱為α-1，4苷鍵），故有α-和β-兩種異頭物，由于其為還原糖，故其會(huì)與氨基化合物發(fā)生Maillard反應(yīng)。其具體結(jié)構(gòu)式見下圖。

4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖（麥芽糖）

4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖（麥芽糖）

異麥芽糖是兩個(gè)D-（+）-葡萄糖單位通過α-1，6-苷鍵鏈接而成。

纖維二糖是一分子葡萄糖的苷羥基與另一分子葡萄糖C4上的羥基縮水而成，由于另一分子葡萄糖還存在苷羥基（其相連的苷羥基稱為β-1，4苷鍵），由于其為還原糖，故其會(huì)與氨基化合物發(fā)生Maillard反應(yīng)。其具體結(jié)構(gòu)式見下圖。

4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖（β-纖維二糖）

多糖

淀粉水解得到麥芽糖和異麥芽糖，水解的最終產(chǎn)物是D-（+）-葡萄糖。其分為直鏈淀粉和支鏈淀粉，直鏈淀粉是葡萄糖單位通過α-1，4苷鍵連接而成；支鏈淀粉是葡萄糖單位通過α-1，4苷鍵及α-1，6苷鍵連接而成。雖然淀粉分子的末端含有苷羥基，但因相對(duì)分子質(zhì)量很大，其還原性極不顯著。

纖維素水解得到纖維二糖，纖維素是葡萄糖單位通過β-1，4苷鍵連接而成。雖然纖維素分子的末端含有苷羥基，但因相對(duì)分子質(zhì)量很大，其還原性極不顯著。