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嘉峪檢測網 2025-01-22 20:14
摘 要： 綜述了異戊二烯檢測方法研究進展。介紹了異戊二烯的性質、生產方法和現行標準對異戊二烯檢測方法缺乏的現狀。結合國內外現行標準和公開發表的文獻，總結了食品包裝材料中異戊二烯的檢測方法。比較了色譜法、質譜法、光譜法及其聯用技術等方法的特點。氣相色譜法適用于揮發性有機物的檢測，是目前檢測異戊二烯的主要方法，其中氣相色譜-質譜聯用法具備高靈敏度、低檢出限、寬線性范圍以及高回收率的優點；液相色譜法主要用于測定以異戊二烯為基本結構單元的多種萜類化合物，具有較高的精密度和回收率，較低的檢出限和定量限。通過對上述方法的比較和分析，可為食品包裝材料中異戊二烯的檢測提供依據，并為建立相關技術標準提供參考。同時，需要探索多種技術聯用，開發新技術和儀器，以降低分析成本，提高檢測的靈敏度和高效性。
關鍵詞： 異戊二烯； 檢測方法； 食品包裝材料； 研究進展
異戊二烯，即2-甲基-1，3-丁二烯(化學結構式如圖1所示)，是一種重要的有機化工原料和溶劑，廣泛應用于橡膠工業、石油化工、樹脂合成和精細化學品的合成[1-2]。目前其主要生產方法包括脫氫法、化學合成法和裂解C5餾分萃取蒸餾法等[3]。脫氫法通常以異戊烷或異戊烯為原料，通過脫氫反應制備異戊二烯[4]。化學合成法包括烯醛縮合法、乙炔-丙酮法、丙烯二聚合成法、松節油裂解法[5]。其中烯醛法分為一步法和兩步法[6]。萃取蒸餾法所用的萃取劑有乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮等[7]。近年來，生物法合成異戊二烯由于其經濟性和可持續性，受到了廣泛關注和研究。張劍橋等[8]利用基因工程菌，以厭氧消化污泥為唯一底物，成功實現了異戊二烯的生物合成。
圖1 異戊二烯化學結構式
Fig. 1 Chemical structure of isoprene
異戊二烯常用作改性添加劑用于食品包裝材料中，但包材中殘留的該物質可能會遷移到食品中，或與食品發生化學反應，從而影響食品品質，甚至引發食品安全問題，對消費者的身體健康產生有害影響，因此對食品包裝材料中異戊二烯的檢測具有重要意義。然而，現有的國家標準中，GB 4806.6—2016《食品安全國家標準 食品接觸用塑料樹脂》中僅規定了PS材料制品中異戊二烯檢出限為0.01 mg/kg，但并未給出明確的檢測方法；GB 31604.8—2021《食品安全國家標準 食品接觸材料及制品總遷移量的測定》中規定了食品模擬物中正己烷、異辛烷、95%(體積分數)乙醇溶液、正庚烷總遷移量的測定，但對于異戊二烯沒有給出檢測方法；GB 9685—2016《食品接觸材料及制品用添加劑使用標準》中規定了食品接觸材料及制品用添加劑的使用原則、允許使用的添加劑品種、使用范圍、最大使用量、特定遷移量或最大殘留量、特定遷移總量限量及其他限制性要求，但現行國標中都未明確規定異戊二烯的檢測方法，因此有必要制定相關標準。
筆者綜述了近十年內關于檢測異戊二烯的研究和進展，涵蓋了各種檢測異戊二烯及其衍生物的技術和方法，包括但不限于色譜法、質譜法和光譜法等。通過對這些技術的總結與分析，可以為建立食品包裝材料中異戊二烯檢測的技術標準提供參考。
異戊二烯的分析方法主要包括氣相色譜(GC)法、氣相色譜-質譜聯用(GC-MS)法、紅外光譜(IR)法、化學發光(CL)法、光腔衰蕩光譜(CRDS)法以及紫外-可見分光光度(UV-Vis)法等。此外，液相色譜(LC)法也被用于異戊二烯衍生物的檢測中[9]。然而，現有的檢測方法通常需要制備大量標準品或依賴特殊的設備和技術，大多需要較長的分析步驟才能達到檢測要求，難以滿足快速檢測食品包裝材料中異戊二烯的需求。因此如何避免樣品中異戊二烯的揮發、縮短分析步驟，減少樣品用量以滿足快速檢測食品包裝材料中異戊二烯的需求，成為目前亟待解決的問題之一。異戊二烯檢測方法比較見表1。
表1 異戊二烯檢測方法比較
Tab. 1 Comparison of isoprene detection methods
注：-表示無樣品處理。
1、 氣相色譜(GC)法
GC法是一種廣泛應用的分離技術，使用惰性氣體作為流動相，利用物質的沸點、極性及吸附性質的差異，實現混合物的分離。孫明新[10]建立了GC法分析己烷中微量異戊二烯的分析方法。該方法采用Rtx-Wax毛細管色譜柱(30 m×320 μm，0.25 µm)、氫火焰離子化檢測器(FID)，其加標回收率為98.2%～102.3%，測定結果的相對標準偏差(RSD)為0.7%(n=3)，異戊二烯的檢出限為1 mg/kg。項應龍等[11]建立了環境空氣中異戊烯、異戊二烯的活性炭吸附，二硫化碳解吸氣相色譜法。該方法采用DB-1毛細管色譜柱(50 m×0.32 mm，1.0 μm)及FID檢測器，異戊二烯的平均回收率為86.1%～105.1%，測定結果的RSD為4.2%～8.5%(n=6)。當采樣體積為2 L時，異戊二烯的檢出限為0.06 mg/m3。頂空進樣是氣相色譜法中一種方便快捷的樣品處理方法，既可以有效避免在除去溶劑時引起的揮發物損失，又可以降低共提物引起的噪音，顯著提高靈敏度和分析速度，對分析人員和環境的危害較小，操作簡便，適合高效分析[25-26]。劉智等[12]建立了頂空-氣相色譜(HS-GC)法測定食品接觸材料及制品中異戊二烯遷移量。該方法采用DB-WAX毛細管柱(30 m×0.32 mm，0.50 μm)及FID檢測器，以食品模擬物(蒸餾水、4%乙酸溶液、50%乙醇溶液和植物油)作為基質，質量濃度在0～10 mg/L范圍內與色譜峰面積線性關系良好，檢出限為0.01 mg/L，樣品加標回收率為93.5%～109.9%，測定結果的RSD為1.0%～8.9%(n=6)。以上研究表明，GC法分析異戊二烯具有一定的可行性和可靠性。選擇合適的色譜柱和檢測器組合是成功分析異戊二烯的關鍵。，針對不同來源和形態的異戊二烯，可以采用合適的毛細管色譜柱和FID進行檢測，以提高分離效果和檢測靈敏度。此外，樣品前處理方法(如頂空進樣、活性炭吸附等)對于提高分析準確性和靈敏度至關重要。通過不斷優化和改進分析方法，加強方法驗證和應用研究，可以進一步提高GC法在異戊二烯分析中的準確性和可靠性，這對于環境監測、食品安全等領域具有重要意義。
2、 氣相色譜-質譜聯用(GC-MS)法
GC-MS法具有更高的靈敏度，能夠實現更低的檢出限。何仲強等[13]建立了頂空-氣相色譜-質譜聯用(HS-GC-MS)法，用于測定食品紙包裝材料中13種烯烴類化合物。該方法采用DB-624色譜柱(60 m×250 μm，1.4 μm)分離，采用電子轟擊離子源、離子掃描和質譜檢測器(MSD)進行檢測。該方法中異戊二烯的方法檢出限為6 μg/kg，方法定量限為20 μg/kg，線性范圍為5～1 000 μg/kg，平均回收率為97.1%，測定結果的RSD為2.4%(n=4)。Kim等[14]通過HS-GC-MS測定戒煙輔助劑中揮發性有機化合物的含量，包括1，3-丁二烯、異戊二烯、丙烯腈、苯、甲苯和苯乙烯。該方法采用DB-5 MS柱(60 m × 0.32 mm，0.5 µm)及MSD檢測，異戊二烯的檢出限為0.09～0.18 μg/mL，定量限為0.27～0.56 μg/mL。Victoria等[15]利用HS-GC-MS測定沿海生態系統中的異戊二烯。該方法采用ZB-5色譜柱(60 m×0.25 mm，0.25 μm)及MSD檢測，分析精密度為2.6%(n=7)，檢出限為15 pmol/L，定量限為285 pmol/L，回收率為（79±2.8）%。吹掃捕集技術作為樣品處理方式，具有取樣量少、富集效率高、受基體干擾小、容易實現在線檢測等優點。張洪海等[16]建立了吹掃捕集-氣相色譜質譜聯用法分析天然水體中痕量異戊二烯的方法。該方法采用Rt-Alumina BOND/KCl毛細管柱(30 m×0.32 mm，5 μm)及MSD檢測，檢出限為0.5 pmol/L，平均回收率為92%～102%，測定結果的RSD小于4%(n=6)，。Wang等[17]成功建立了低自動吹掃捕集GC-MS系統檢測空氣和海水樣品中異戊二烯的方法，空氣中檢出限為4 ng/L，水樣中檢出限為6 pmol/L。Han等[18]開發了一種便攜式微集成GC-MS分析系統。該系統集成了氧化石墨烯量子點修飾半填充微柱、In2O3納米花氣敏探測器和3D打印微型電磁閥組等組件，可以在任烷與異戊二烯混合氣體1 mL注射量下檢測到50 μg/L的異戊二烯，異戊二烯氣體峰面積和滯留時間的RSD分別為2.33%、2.59%(n=3)。以上研究結果表明了GC-MS在異戊二烯分析中具備高靈敏度、低檢出限、寬線性范圍以及高回收率等優點。
同時，吹掃捕集的樣品前處理技術和便攜式微集成GC-MS分析系統的開發為異戊二烯的分析提供了更多選擇和可能性。然而，便攜式微集成GC-MS分析系統雖然具有創新性，但缺乏其在實際中的應用和性能評估。因此應該進一步完善便攜式微集成GC-MS分析系統的設計和性能，評估其在現場快速檢測和環境監測等領域的應用潛力。同時，探索將該系統與其他分析技術相結合，以拓展其應用范圍。GC-MS在異戊二烯分析中具有廣泛的應用前景和潛力。通過不斷優化現有方法、探索新型技術、完善系統性能以及拓展應用領域，可以進一步提高GC-MS在異戊二烯分析中的準確性和可靠性，為相關領域的研究和應用提供有力支持。
3、 液相色譜(LC)法
萜類化合物是以異戊二烯為基本結構單元的化合物及其衍生物，如β-胡蘿卜素，輔酶Q10，雷公藤，維生素A、D、E和K等重要的生物活性物質。LC法常用于這些物質的檢測。寧霄等[27]建立了同時測定嬰兒配方乳粉中維生素A、D和E含量的固相萃取-二維液相色譜法，采用FOODKIT1 ADE-C18色譜柱(150 mm×3.0 mm，3 μm)作為一維分析柱，完成維生素A和E的定量及維生素D的凈化；采用FOCDKIT1 2ADE-C18色譜柱(100 mm×4.6 mm，2.6 μm)作為二維分析柱，完成對維生素D的定量分析。該方法維生素A、D和E檢出限分別為4.0、8.0、330 μg/kg，定量限分別為10、6、820 μg/kg。該方法操作簡便、準確度高、靈敏度高，可滿足實驗室大量，快速分析的需求。范芳芳等[28]采用Agilent Proshell SB-C18色譜柱(100 mm×3.0 mm，2.7 μm)，在450 nm最佳吸收波長條件下采用超高效液相色譜(UPLC)法測定糕點中β-胡蘿卜素的含量。該方法檢出限為0.72 μg/100 g，在低、中、高三個加標水平下，加標回收率分別為86.4%、88.4%、84.6%，測定結果的RSD均小于6.97%(n=7)。該方法所使用有機試劑種類少、用量小，具有對人體危害小、容易操作、穩定性高的優點。王祥艷等[29]建立了超高效液相色譜-串聯質譜(UPLC-MS/MS)法測定大鼠血漿中輔酶Q10的濃度，采用ACQUITY UPLC-BEH C18色譜柱(50.0 mm×2.1 mm，1.7 μm)，電噴霧離子源，正離子模式，多反應監測掃描模式進行檢測。該方法輔酶Q10批內與批間RSD分別為1.15%～8.66%和3.55%～6.07%(n=18)，平均回收率為82.35%～96.26%，定量限為80 ng/mL。孫明月等[30]利用UPLC-四級桿-飛行時間質譜快速定性定量檢測茯苓中13種茯苓三萜類化合物。采用ACQUITY UPLC©HSS C18柱(50 mm×2.1 mm，1.7 μm)分離，采用負離子MRM模式進行檢測，利用精確分子量和二級質譜定性定量。該方法13種茯苓三萜類化合物均被檢測出，檢出限為1.9～6.5 ng/ml，定量限為6.2～21.5 ng/ml，樣品加標回收率為80.35%～116.92%，測定結果的RSD為1.88%～9.7%(n=6)。商雪瑩等[31]采用高效液相色譜-質譜(HPLC-MS)法測定昆仙膠囊中毒/效成分雷公藤甲素，樣品處理采用兩步純化法，通過Waters X Select HSST3色譜柱(150 mm×3.0 mm，2.5 μm)，電噴霧離子源，正離子模式，單離子監測掃描模式進行檢測。該方法雷公藤甲素檢出限為0.03 μg/mL，定量限為0.86 μg/mL，線性范圍為0.14～17.60 μg/mL，平均回收率為90%，測定結果的RSD為5.15%(n=9)。以上研究結果表明基于LC法測定以異戊二烯為基本結構單元的多種萜類化合物，都具有較高的精密度和回收率，較低的檢出限和定量限，展示了LC-MS技術在復雜樣品分析中的強大應用。隨著技術的不斷進步和方法的優化，這些方法有望在異戊二烯及其相關化合物的檢測中發揮更大的作用，為藥物研發、質量控制、食品安全等領域提供更多有力支持。
4、 其他檢測方法
Stewart等[19]利用配備多通池的量子級聯激光IR測量呼吸樣本中的異戊二烯濃度。在質量濃度為0.9～31.9 mg/m3范圍內與光譜儀的響應線性關系良好。在大氣壓下進行測量時，在平均時間為9 s時，光譜儀確定的最低噪聲等效濃度為1.43×10-7 mol/m3。Ohira等[20]利用異戊二烯與臭氧的CL反應來測定呼氣異戊二烯的含量，該方法檢出限可達2.676×10-8 mol/m3。李青原等[21]搭建了一套基于CRDS的呼氣異戊二烯分析儀，該分析儀具有高的靈敏度，測量得到的異戊二烯的檢出限為2.1×10-8 mol/m3。Yang等[22]建立了一種基于Diels-Alder反應的UV-Vis檢測大氣中異戊二烯的方法，該方法檢出限為118 nmol/L。Liu等[23]設計了一種高選擇性香豆素熒光探針用于檢測植物釋放異戊二烯的含量，能夠在5 min內實現異戊二烯的快速檢測。該方法在3～1 703 mg/m3范圍內觀察到良好的線性關系，檢出限為4.9 mg/m3。董翔等[24]采用自制的真空紫外-高場不對稱波形離子遷移譜儀器，對異戊二烯和α-蒎烯的高靈敏快速檢測進行了探索，其響應的線性相關系數分別為0.998和0.997，檢出限分別為15、10 μg/m3。該儀器對異戊二烯和α-蒎烯混合物具有很好的識別能力，單一樣品特征離子峰與混合物的多峰擬合結果峰位置偏差僅為2.2%和4.9%。
這些方法在異戊二烯的檢測中展示了不同的優勢。IR法具有較高的準確性和可靠性，適用于多種樣品類型和濃度范圍；CL法具有極高的靈敏度，適用于痕量異戊二烯的檢測。但可能受到其他化學物質的干擾，因此需要選擇適當的反應條件和試劑；CRDS法具有極高的靈敏度和分辨率，適用于低濃度異戊二烯的檢測；UV-Vis法簡單易行，成本較低，適用于常規實驗室檢測，但靈敏度相對較低，故不適用于痕量異戊二烯的檢測。盡管它們尚未被廣泛用于食品包裝材料中異戊二烯的檢測，但在不同樣品類型和濃度范圍內可以進行應用。這些方法為食品包裝材料中異戊二烯的檢測和分析提供了多樣化的潛在選擇。通過不斷的研究和創新，有望為食品安全和質量控制提供更加準確、快速和可靠的技術支持。
5、 總結與展望
異戊二烯常溫下為無色易揮發液體，在食品包裝材料中被廣泛用作改性添加劑。然而，這種化合物的活潑性也帶來了潛在的風險。由于異戊二烯分子中含有共軛雙鍵，它可能會遷移到食品中，或與食品發生化學反應，從而對人體健康造成潛在威脅，因此對食品包裝材料中異戊二烯的檢測十分有必要。
異戊二烯是一種沸點低、易揮發的有機化合物，對其檢測時的樣品處理方式尤為重要。傳統的樣品處理方法，如吸附解附和溶劑萃取等，可能會引入誤差和不確定性。近年來，頂空-氣相色譜法在揮發性物質檢測中展現出了巨大的潛力。該方法可實現幾乎任何樣品中的可揮發性化合物準確、簡單、快速地分析，從根本上消除了如吸附解附和溶劑萃取等樣品前處理方法中可能出現的問題，因此建議采用頂空-氣相色譜法對食品包裝材料中的異戊二烯進行檢測。此外，由于異戊二烯的特殊性質以及其檢測方法的復雜性和多樣性，采用多種分析技術聯用的方法進行異戊二烯的快速檢測將成為未來發展的趨勢。例如，可以考慮將熒光探針或離子遷移譜等技術與頂空-氣相色譜法相結合，以實現對異戊二烯的更快速、更靈敏的檢測。為了更好地滿足食品包裝材料中異戊二烯檢測的需求，還需要不斷開發新型的檢測技術和儀器。這些新技術和新儀器可能包括更先進的色譜柱、更靈敏的檢測器以及更智能的數據處理系統等。隨著技術的不斷發展和創新，我們有理由相信，未來將有更多高效、準確、便捷的方法被應用于異戊二烯的檢測，為食品安全和包裝質量提供有力支持。
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引用本文： 李贏，易文琦，葛廣宇，等 . 食品包裝材料中異戊二烯檢測方法研究進展［J］. 化學分析計量，2024，33（11）：135. (LI Ying, YI Wenqi, GE Guangyu, et al. Research progress on detection methods of isoprene in food packaging materials[J]. Chemical Analysis and Meterage, 2024, 33(11): 135.)
來源：化學分析計量
